Identification and Formation Mechanism of Lipopeptides in Baijiu

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ZHI Yan, WU Qun and XU Yan (Liquor-making Science and Enzyme Technology Center, Synergetic Innovation Center of Food Safety and Nutrition, State Key Laboratory of Food Science and Technology, Key Laboratory of Industrial Biotechnology of Ministry of Education, Jiangnan University, Wuxi, Jiangsu 214122, China) Abstract: Traditional Chinese Baijiu is the unique product of spontaneous solid- state fermentation and distillation. In this study, we identified the nonvolatile lipopeptides in Baijiu for the first time. Lipopeptides can interact with small flavoring molecules in Baijiu, thus affecting the volatility of the flavoring components and the flavoring features of Baijiu. On the other hand, lipopeptides with antibacterial activity can inhibit the growth of unwanted microbes in Baijiu, playing an important role in stabilizing the microbial structure and function during fermentation. In this paper, we reviewed the identification, biosynthesis and bioactivity of lipopeptides in Baijiu. (Trans. by HUANG Xiaoli) Key words: traditional Chinese Baijiu; Dongjiu; lipopeptides; Baijiu flavor; bioactivity 1 脂肽化合物概述

天然环境中的芽孢杆菌能够通过非核糖体合成途径( NRPS)合成一类由长链脂肪酸( C12— C17)和寡肽( 7—10肽)经内酯键/内酰胺键连接起来的环状脂肽化合物,包括 surfactin 家族(含 lichenysin)、Iturin 家族、Fengycin 家族和Kurstakin 家 族。脂肽化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗凝血、降胆固醇的药用功效以及优越的表面活性功能,在化妆品、医药、乳化剂、保湿剂、精细化工中有

[1]着广泛的应用前景 。

脂肽类化合物是一类酸性物质,易溶于碱性溶液、有机溶剂,包括甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷和乙酸,不溶于水、石油酯、己烷等。

18脂肽类化合物的晶体为浅黄色的薄片,类似非结晶型残渣,表现出类似石榴的馊酸香气。这一性质,有利于表面活性素在酸性溶液中的溶解。脂肽类化合物具有超高性能的表面活性,可以将水的表面张力从70 mN/m降低至27 mN/m,临界胶束浓度为 15.6 mg/L。这一性能,有利于小分子挥发性化合物从液体表面挥发。脂肽化合物结构稳定,能够在高温( 100 ℃、1 h,121 ℃、10 min)、高盐( 6 % NaCl)、广谱pH值范围( pH5~13)内保持稳定的活性

[2]与功能 。 2 中国传统白酒中的脂肽化合物[3]

在过去的研究中,鉴于其蒸馏酒的特点,常规认为中国传统白酒中不含有非挥发性物质。但是,与国外液态蒸馏酒不同,中国传统白酒属于固态蒸馏酒,固态蒸馏的方式使得传统白酒中可能存在一

[3]定的非挥发性物质。江南大学张荣等 对白酒中的

SPE-LC-不挥发物质展开了系统研究,采用 MS与NMR等多谱学结合的方法,首次从中国传统白酒中分离鉴定了一种芽孢杆菌非核糖体合成多肽地衣素( lichenysin)。在蒸馏酒中检测到非挥发的脂肽化合物 lichenysin系国际首发,这一重要研究结果发表在国际食品领域的权威期刊《Journal of Agriculture and Food Chemistry》和《Journal of Food Science》。江南大学从香型各异的中国传统白酒中选取15个典型代表酒样检测其中的地衣素含量。采用液质联用多反应监测方法( MRM)对不同白酒中地衣素的含量进行定量分析,结果见表1。

μg/大,在 0.01~111.74 L之间。浓香、清香、老白干、凤香、兼香、芝麻香、豉香以及部分酱香型白酒

μg/中的地衣素含量均低于1 L,而部分酱香型白酒以及董香型董酒中的地衣素含量都较高,其中董酒

μg/中地衣素含量远远高于其他酒,达到111.74 L。

Lichenysin具有双亲活性,能够同时与极性和非极性白酒风味组分发生相互作用,因此推测白酒中非挥发组分lichenysin可能对白酒的风格特征产生了影响,推测的作用模式为:( 1)潜在的呈味物质,构成了白酒口感的丰富性和复杂性;( 2)与挥发性物质产生相互作用,调节挥发性物质的挥发性能,改变并协调白酒的香气结构,如对放香强度与香气持久性产生调节作用;( 3)独特和重要的生物活性功能和效果。 3 地衣素的生物合成过程

地衣素是由7位氨基酸多肽和羟基脂肪酸形成的环脂肽化合物。典型的lichenysin多肽氨基酸

Gln-Leu-Leu-Val-Asp-Leu-序列为 Ile,其中3位和6位亮氨酸为D型氨基酸;长链脂肪酸的链长一般为C12—C15,且存在支链脂肪酸侧链。大部分地衣芽孢杆菌( Bacillus licheniformis)能够通过非核糖体合成途径产生地衣素。地衣芽孢杆菌是传统白酒生产中的重要微生物。非核糖体多肽合成酶是一套由多个模块组成的多酶复合体系。地衣素合成酶由LicA、、LicB LicC 3个模块组成。前两个模块分别负责3个氨基酸的组装,第3个模块仅负责一个氨基酸组装。在模块1、模块2的末端存在

D-氨基酸异构酶,形成 Leu。在第3个模块的末端还有一个硫酯酶TE,负责 lichenysin的环化和产物

[4]从多酶复合体上的释放 。

由于 lichenysin的结构与芽孢杆菌另外一种非核糖体合成多肽surfactin非常相似,仅在肽环的1位氨基酸处发生变异。Lichenysin 的1位氨基酸为谷氨酰胺,而 surfactin 的1位氨基酸则为谷氨酸。因此,研究者推测lichenysin的合成过程应该与surfactin 相似,是由群集效应诱导的多重级联反应。作为细胞密度信号分子的芽孢杆菌信息素ComX随细胞生长而浓度增加,当其浓度达到一定阈值

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