Las moléculas no tie­nen fron­te­ras

Revista +Ciencia de la Facultad de Ingeniería - - Contenido - Ri­car­do Co­ro­na Sán­chez

A lo lar­go de to­do el mun­do se en­cuen­tran dis­tin­tas lí­neas reales, ar­ti­fi­cia­les e in­clu­so ima­gi­na­rias que se­pa­ran paí­ses, es­ta­dos o ciu­da­des. La na­tu­ra­le­za se ha en­car­ga­do de crear ma­ra­vi­llo­sas fron­te­ras co­mo las ca­ta­ra­tas de Igua­zú, que se en­cuen­tran en el lí­mi­te en­tre Ar­gen­ti­na y Bra­sil; el mon­te Eve­rest que se­pa­ra a Chi­na de Ne­pal; los Pi­ri­neos que se ubi­can en la frontera en­tre Es­pa­ña y Fran­cia; el Río Bra­vo (o Río Gran­de) que sir­ve de frontera na­tu­ral en­tre Mé­xi­co y los Es­ta­dos Uni­dos.

Pe­ro la na­tu­ra­le­za no es la úni­ca que ha im­pues­to sus lí­mi­tes. Los hu­ma­nos han crea­do a lo lar­go de la his­to­ria di­fe­ren­tes fron­te­ras que han cam­bia­do con el tiem­po a cau­sa de gue­rras, ane­xio­nes, in­va­sio­nes o se­ce­sio­nes de te­rri­to­rios. La idea de co­lo­car un mu­ro co­mo frontera no es na­da nue­vo, ni ha si­do una in­ven­ción de nues­tro ve­cino del nor­te. Des­de tiem­pos re­mo­tos, en los si­glos VII y VIII a. C. los chi­nos cons­tru­ye­ron la Gran Mu­ra­lla pa­ra pro­te­ger sus fron­te­ras de los mon­go­les. Ca­so si­mi­lar fue la cons­truc­ción del mu­ro de Adriano, en el nor­te de In­gla­te­rra, que fue cons­trui­do pa­ra se­pa­rar a los ro­ma­nos de los bár­ba­ros.

La cien­cia no ha si­do aje­na a es­te ti­po de si­tua­cio­nes. Ha­ce va­rias dé­ca­das, exis­tía una “frontera” en­tre la quí­mi­ca or­gá­ni­ca y la inor­gá­ni­ca. En tér­mi­nos sim­ples, la quí­mi­ca or­gá­ni­ca se en­car­ga de es­tu­diar las pro­pie­da­des, sín­te­sis y reac­ti­vi­dad de com­pues­tos quí­mi­cos for­ma­dos prin­ci­pal­men­te por car­bono e hi­dró­geno, los cua­les pue­den con­te­ner otros ele­men­tos co­mo oxí­geno, azu­fre, ni­tró­geno o ha­ló­ge­nos. Por su par­te, la quí­mi­ca inor­gá­ni­ca es­tu­dia la for­ma­ción, com­po­si­ción, es­truc­tu­ra y reacciones quí­mi­cas de los ele­men­tos —por ejem­plo, los me­ta­les— y com­pues­tos inor­gá­ni­cos, es de­cir, los que no po­seen en­la­ces de car­bono e hi­dró­geno.

¿Exis­ten com­pues­tos que pue­dan ser or­gá­ni­cos e inor­gá­ni­cos al mis­mo tiem­po? La res­pues­ta po­dría ser sí. Afor­tu­na­da­men­te pa­ra no­so­tros, las moléculas no tie­nen nin­gún in­te­rés en se­gre­gar, di­fe­ren­ciar o di­vi­dir co­mo lo ha he­cho el ser hu­mano a lo lar­go de la his­to­ria. Des­pués de la se­gun­da mi­tad del si­glo XX, ocu­rre la caí­da del “mu­ro” en­tre la quí­mi­ca or­gá­ni­ca e inor­gá­ni­ca, cuan­do cien­tí­fi­cos des­cu­brie­ron que era po­si­ble sin­te­ti­zar com­pues­tos en los que se com­bi­na­ran me­ta­les y car­bono; en otras pa­la­bras, sur­ge la quí­mi­ca or­ga­no­me­tá­li­ca.

Uno de los he­chos que mar­có una au­tén­ti­ca re­vo­lu­ción pa­ra la quí­mi­ca fue el tra­ba­jo pu­bli­ca­do por Keally y Pau­son en la re­vis­ta Na­tu­re, en 1951, don­de des­cri­ben por pri­me­ra vez la ob­ten­ción de un nue­vo ti­po de com­pues­to “hí­bri­do” con un frag­men­to or­gá­ni­co y un me­tal (hie­rro), ac­tual­men­te co­no­ci­do co­mo fe­rro­ceno. A par­tir de es­te tra­ba­jo, va­rios cien­tí­fi­cos, en­tre ellos Wil­kin­son y Fis­cher, re­co­no­cie­ron que se tra­ta­ba de un des­cu­bri­mien­to de im­por­tan­cia ex­cep­cio­nal y con­ti­nua­ron ha­cien­do apor­ta­cio­nes im­por­tan­tes a la quí­mi­ca de los com­pues­tos ti­po sánd­wich (me­ta­lo­ce­nos). Fis­cher y Wil­kin­son fue­ron dis­tin­gui­dos con el pre­mio No­bel de Quí­mi­ca en 1973, por su tra­ba­jo en es­ta área, que fue en gran par­te el ori­gen de la quí­mi­ca or­ga­no­me­tá­li­ca mo­der­na.

Co­mo si se tra­ta­ra de la caí­da del mu­ro de Ber­lín que di­vi­día a Ale­ma­nia Orien­tal de Ale­ma­nia Oc­ci­den­tal, el fin del “mu­ro” en­tre la quí­mi­ca or­gá­ni­ca e inor­gá­ni­ca

tra­jo con­si­go un enor­me cre­ci­mien­to en la quí­mi­ca de los com­pues­tos for­ma­dos por me­ta­les y car­bono, que aho­ra desem­pe­ñan una fun­ción im­por­tan­te en reacciones de in­te­rés in­dus­trial.

Los tra­ba­jos de la escuela de Fis­cher con­ti­nua­ron rin­dien­do fru­tos, y en 1964 da a co­no­cer por pri­me­ra vez la sín­te­sis y ca­rac­te­ri­za­ción del pri­mer com­pues­to or­ga­no­me­tá­li­co, don­de el car­bono se en­cuen­tra uni­do a un me­tal por me­dio de un en­la­ce doble. En la ac­tua­li­dad, es­tos com­pues­tos son co­no­ci­dos co­mo car­be­nos de Fis­cher en ho­nor al quí­mi­co ale­mán.

Pe­ro ¿qué es un car­beno? Los car­be­nos son moléculas neu­tras que tie­nen un áto­mo de car­bono con dos en­la­ces y un par de elec­tro­nes no com­par­ti­do (en los com­pues­tos or­gá­ni­cos el car­bono sue­le for­mar has­ta cua­tro en­la­ces sen­ci­llos y no po­see elec­tro­nes li­bres). Ge­ne­ral­men­te, son es­pe­cies quí­mi­cas ines­ta­bles con un tiem­po de vi­da corto. Una ma­ne­ra de es­ta­bi­li­zar es­tas es­pe­cies es me­dian­te la coor­di­na­ción con me­ta­les de tran­si­ción. Es­tos com­ple­jos me­tal-car­beno (o sim­ple­men­te car­be­nos) se cla­si­fi­can tra­di­cio­nal­men­te en dos gran­des gru­pos: los ya men­cio­na­dos car­be­nos de Fis­cher y los car­be­nos de Schrock.

Los car­be­nos de Fis­cher se com­po­nen de 18 elec­tro­nes, con me­ta­les en ba­jo es­ta­do de oxi­da­ción (cro­mo, mo­lib­deno o tungs­teno), es­ta­bi­li­za­dos por sus­ti­tu­yen­tes con he­te­roá­to­mos con pa­res de elec­tro­nes li­bres (oxí­geno, ni­tró­geno o azu­fre), así co­mo por li­gan­tes acep­to­res en el me­tal co­mo los car­bo­ni­los (C=O). Por su par­te, los car­be­nos ti­po Schrock se for­man con me­ta­les de los pri­me­ros gru­pos en al­tos es­ta­dos de oxi­da­ción (ti­ta­nio o tán­ta­lo). La ma­yor di­fe­ren­cia de reac­ti­vi­dad en­tre am­bos ti­pos de com­ple­jos me­tal-car­beno ra­di­ca en la na­tu­ra­le­za del car­bono que se une al me­tal (car­bono car­bé­ni­co). En los car­be­nos de Fis­cher es­te car­bono es de­fi­cien­te de elec­tro­nes, por lo que reac­cio­na con es­pe­cies nu­cleo­fí­li­cas (ri­cas en elec­tro­nes), mien­tras que los car­be­nos de Schorck mues­tran una reac­ti­vi­dad opues­ta y el car­bono car­bé­ni­co una na­tu­ra­le­za nu­cleo­fí­li­ca.

A es­tas al­tu­ras, el lec­tor se­gu­ra­men­te ya se ha plan­tea­do la si­guien­te pre­gun­ta: ¿pa­ra qué sir­ven los car­be­nos? En pri­mer lu­gar, los car­be­nos me­tá­li­cos son los pro­ta­go­nis­tas in­dis­cu­ti­bles de la me­tá­te­sis de ole­fi­nas, una de las me­to­do­lo­gías sin­té­ti­cas más ori­gi­na­les e in­no­va­do­ras de las úl­ti­mas dé­ca­das, re­co­no­ci­da co­mo tal con el Pre­mio No­bel de Quí­mi­ca a Chau­vin, Grubbs y Schrock, en 2005.

Por otro la­do, ima­gi­ne­mos que un cien­tí­fi­co quie­re sin­te­ti­zar una nue­va mo­lé­cu­la con­tra el cán­cer o un nue­vo an­ti­bió­ti­co ca­paz de ac­tuar so­bre ce­pas re­sis­ten­tes a los com­pues­tos em­plea­dos en la ac­tua­li­dad, o bien emu­lar a la na­tu­ra­le­za y pro­du­cir de ma­ne­ra sin­té­ti­ca un com­pues­to ge­ne­ra­do por una plan­ta o un mi­cro­or­ga­nis­mo, o qui­zá con­se­guir un nue­vo ca­ta­li­za­dor que per­mi­ta ob­te­ner un pro­duc­to de al­to va­lor agre­ga­do, o tam­bién, ¿por qué no?, preparar un nue­vo ma­te­rial con nue­vas pro­pie­da­des óp­ti­cas, mag­né­ti­cas o elec­tró­ni­cas que pue­da ser uti­li­za­do en las di­fe­ren­tes áreas de la in­ge­nie­ría… ¡Pues los car­be­nos sir­ven pa­ra to­do es­to y mu­cho más!

Des­de su des­cu­bri­mien­to, los car­be­nos de Fis­cher han lla­ma­do la aten­ción de los quí­mi­cos or­gá­ni­cos, con­vir­tién­do­se

en moléculas mul­ti­ta­len­to de­bi­do a su gran ver­sa­ti­li­dad y al hallazgo de un cú­mu­lo de reacciones quí­mi­cas aso­cia­das a es­tos com­pues­tos or­ga­no­me­tá­li­cos. En el trans­cur­so del tiem­po, la can­ti­dad de re­por­tes que de­ta­llan sus pro­pie­da­des quí­mi­cas se ha in­cre­men­ta­do ex­po­nen­cial­men­te y han con­tri­bui­do de ma­ne­ra fun­da­men­tal en el desa­rro­llo de nue­vas reacciones y no­ve­do­sas ru­tas sin­té­ti­cas pa­ra la pre­pa­ra­ción de com­pues­tos quí­mi­cos que prác­ti­ca­men­te se­rían inac­ce­si­bles me­dian­te la quí­mi­ca or­gá­ni­ca tra­di­cio­nal. De es­ta ma­ne­ra, los com­pues­tos en los que se com­bi­nan me­ta­les y car­bono se han con­ver­ti­do en alia­dos in­se­pa­ra­bles de los quí­mi­cos sin­té­ti­cos, y en va­rias par­tes del mun­do se con­ti­núan rea­li­zan­do no­ta­bles es­fuer­zos en es­te ám­bi­to, y Mé­xi­co no es la ex­cep­ción. En­tre las uni­ver­si­da­des me­xi­ca­nas no exis­ten “mu­ros ni fron­te­ras”, por el con­tra­rio, han uni­do es­fuer­zos pa­ra for­ta­le­cer la cien­cia que se desa­rro­lla en es­te país.

En el ca­so de los car­be­nos de Fis­cher, in­ves­ti­ga­do­res de la Uni­ver­si­dad Anáhuac, li­de­ra­dos por la Dra. Ma­ría Ele­na Sán­chez Vergara e in­ves­ti­ga­do­res del Ins­ti­tu­to de Quí­mi­ca de la UNAM, han di­se­ña­do y sin­te­ti­za­do nue­vos car­be­nos que se han uti­li­za­do co­mo com­po­nen­tes cla­ves en la cons­truc­ción de celdas so­la­res or­gá­ni­cas. En re­su­men, los cien­tí­fi­cos se han con­ver­ti­do en “ar­qui­tec­tos mo­le­cu­la­res” y los car­be­nos en sus blo­ques pa­ra cons­truir gran­des edi­fi­ca­cio­nes fun­cio­na­les. Sin du­da, la quí­mi­ca or­ga­no­me­tá­li­ca se­gui­rá rom­pien­do fron­te­ras.

Re­fe­ren­cias

Bar­luen­ga, J., Aguilar, E. “Group 6 Me­tal Fis­cher Car­be­ne Com­ple­xes: Ver­sa­ti­le Synt­he­tic Buil­ding Blocks”. Ad­van­ces in Or­ga­no­me­ta­llic Che­mistry, 67, 2017, pp. 1-150. Dötz, K. H., Sten­del, J. “Fis­cher Car­be­ne Com­ple­xes in Or­ga­nic Synt­he­sis: Me­ta­lAs­sis­ted and Me­tal-Tem­pla­ted Reac­tions”. Che­mi­cal Re­views, 109, 2009, pp. 3227-3274. Rau­ben­hei­mer, H. G. “Fis­cher Car­be­ne Com­ple­xes Re­main Fa­vou­ri­te Tar­gets, and Vehi­cles for New Dis­co­ve­ries”. Dal­ton Tran­sac­tions, 43, 2014, pp. 16959-16973. Vidal-Gar­cía, P., Sán­chez-Vergara, M. E., Co­ro­naSán­chez, R., Gutiérrez-Ri­vas, E., Tos­cano, R. A., álvarez-To­le­dano, C. “Mul­ti­fun­ctio­nal Fis­cher Ami­no­car­be­ne Com­ple­xes as Ho­le or Elec­tron Trans­por­ting La­yers in Or­ga­nic So­lar Cells”. Mo­le­cu­les, 23, 2018, p. 751.

Río Bra­vo o Río Gran­de, si­tua­do en­tre Mé­xi­co y los Es­ta­dos Uni­dos.

Es­truc­tu­ra del fe­rro­ceno, un com­pues­to or­ga­no­me­tá­li­co.

Ernst Ot­to Fis­cher.

Ejem­plos tí­pi­cos de car­be­nos me­tá­li­cos.

Ejem­plo de una b-lac­ta­ma (es­truc­tu­ra si­mi­lar a la pe­ni­ci­li­na) sin­te­ti­za­da vía car­be­nos de Fis­cher.

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