Cuba, la invasión de Bahía de Cochinos y la responsabilidad de Kennedy
Antes de que Kennedy fuera electo Presidente, la administración de Eisenhower creó un plan para derrocar al régimen de Fidel Castro en Cuba. Como parte central del plan, se incluía armar una insurrección contrarevolucionaria compuesta por cubanos anti-castristas. Los insurrectos cubanos, entrenados por EE. UU., tenían que invadir Cuba e instar a una sublevación del pueblo cubano para lograr el objetivo de derrocar a Castro. El 17 de abril de 1961, Kennedy ordenó que el plan se ejecutara. Con apoyo de la CIA, en lo que fue conocido como la Invasión de la Bahía de Cochinos, 1.500 exiliados cubanos, entrenados por EE. UU. y llamados “Brigada 2506”, volvieron a la isla con la esperanza de derrocar al régimen castrista. Sin embargo, Kennedy ordenó que la invasión se llevara a cabo sin el apoyo aéreo de EE. UU. El 19 de abril el gobierno cubano había capturado o ejecutado a los invasores exiliados, y Kennedy se vio obligado a negociar la salida de los 1.189 sobrevivientes. Entre las causas del fracaso del plan, se han señalado la falta de diálogo entre los líderes militares, y la falta total de apoyo naval para hacer frente a la eficaz artillería de la isla, que incapacitó fácilmente a los exiliados cubanos cuando desembarcaron. Después de 20 meses, Cuba liberó a los exiliados capturados a cambio de 53 millones de dólares en comida y medicina. El incidente fue muy embarazoso para Kennedy, pero él se responsabilizó totalmente del fracaso. Debido a esta invasión, Castro comenzó a preocuparse de los estadounidenses, creyendo que habría una segunda invasión.
Crisis de los misiles de Cuba
La crisis de los misiles de Cuba comenzó el 14 de octubre de 1962, cuando aviones espías U-2 tomaron fotografías de la construcción de silos para misiles soviéticos de largo alcance en Cuba. Las fotografías fueron mostradas a Kennedy el 16 de octubre de 1962. Estados Unidos se encontró ante una inminente amenaza nuclear. Kennedy se enfrentó a un dilema: si los EE. UU. atacaban tales asentamientos, se podría ocasionar una guerra nuclear con la U.R.S.S.; pero si EE. UU. no se pronunciaba, tendría armas nucleares a pocos kilómetros de distancia del país y dado que los misiles se encontrarían a tan corta distancia del continente, las posibilidades de reacción se reducirían al mínimo.
Muchos militares y miembros del EXCOMM presionaron a Kennedy para que aprobara un ataque aéreo contra los emplazamientos cubanos de los misiles, pero el Presidente ordenó una cuarentena naval en la que la Armada estadounidense inspeccionaría a todos los barcos que llegaran a Cuba. Inició conversaciones con los soviéticos para que retiraran todo el material de “defensa” que estaba instalando en Cuba; si no lo hacían, la cuarentena ordenada por Kennedy duraría indefinidamente. Una semana después, él y el Primer ministro soviético Nikita Jrushchov llegaron a un acuerdo. Jrushchov acordó que eliminaría los misiles sujetos a inspecciones de la ONU si los EE. UU. emitían una declaración pública diciendo que nunca invadirían Cuba. Después de esta crisis, la más cercana de la historia a una guerra nuclear, Kennedy comenzó a tener más cuidado en sus confrontaciones con la Unión Soviética.