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Sopramonte, per prendere da Via Tiberio il sentiero che si inerpica a 330 metri. La villa si affaccia infatti su uno strapiombo chiamato “il salto di Tiberio”, da cui si dice che l’imperatore facesse gettare i suoi nemici. È la più importante delle 12 ville che l’imperatore fece costruire sull’isola: 7.000 metri quadri, con il vestibolo, la zona termale, gli appartamenti privati e persino uno specularium per le osservazioni astronomiche. Lungo la strada si ammirano orti, vigne, ville antiche, si passa accanto al Parco Astarita, un giardino fra le rocce. Se al ritorno si imbocca Via Lo Capo, si arriva alla famosa Villa Lysis, voluta dall’eccentrico conte Jacques d’Adelswärd-Fersen, poeta e scrittore parigino trasferitosi sull’isola agli inizi del 1900, in seguito a uno scandalo. La villa è un gioiello in puro stile liberty ed è visitabile.
Da Via Tiberio parte anche il magnifico sentiero di Pizzolungo, una passeggiata naturalistica molto suggestiva che passa sotto l’Arco naturale, una formazione rocciosa di età paleolitica dovuta al crollo di un’antichissima grotta, e conduce alla villa dello scrittore Curzio Malaparte, piccolo capolavoro di architettura moderna, oggi abitazione privata della famiglia. La strada conduce al belvedere di Tragara, da cui è possibile raggiungere i Faraglioni.