Caravelas à vista
Com a descoberta do Brasil, o rei de Portugal, D. Manuel, organizou uma expedição para saber das proporções e riquezas desse descobrimento. Tendo Gonçalo Coelho como comandante e Américo Vespúcio como participante, a investida trouxe inúmeros resultados à Coroa Portuguesa. Primeiramente, em 1501, as três caravelas destinadas à empreitada aportaram no Rio Grande do Norte, onde os desbravadores foram duramente rechaçados pelos índios e Gonçalo Coelho achou melhor zarpar imediatamente do local, contornando o litoral do Brasil. Com um calendário Litúrgico, os navegantes foram batizando os lugares por onde passavam com os nomes dos santos do dia correspondente.
E não pode ser diferente com a chegada dos navegadores pelos mares de São Sebastião, que recebeu este nome, logicamente por ser o dia do próprio, 20 de janeiro de 1502.
Ocupação
O período que começa com a nomeação da Ilha de São Sebastião até o recebimento da Sesmaria de Diogo de Unhate e João de Abreu, em 1608, é um período estagnado. Todas as tentativas de ocupação da Ilha foram desanimadoras.
Unhate e Abreu eram burocratas vindos da Vila do Porto de Santos, e junto com Gonçalo Pedroso e Francisco de Escobar Ortiz iniciaram a povoação na Ilha de São Sebastião.
Formou-se um povoado, atual vila, ao redor da igreja Nossa Senhora D’Ajuda e Bom Sucesso, outro na capela de Conceição, na Praia da Armação e mais um povoado que chegou à condição de capela na Praia Grande, que estava do lado do forte do Portinho.