НАГРАДА МЕЖДУ ЯДОМ И ЛЕКАРСТВОМ

Ученый объяснил важность открытий лауреатов по химии

Нобелевская премия по химии присуждена за создание нового типа катализаторов, которые позволяют синтезировать лекарственные препараты и многие другие вещества. Бенджамин Лист из Германии и Дэвид Макмиллан из США отмечены за разработку асимметрического органокатализа. О том, что скрывается за этой тяжеловесной словесной конструкцией, мы поговорили с действительным членом Европейской академии, Королевского химического общества и Американского физического общества Артемом Огановым.

— Раньше были известны два типа катализаторов — металлы и ферменты, — поясняет Оганов. — Открытый в работах Листа и Макмиллана третий класс — небольшие органические

молекулы — по сравнению с металлическими катализаторами может оказаться более экологичным и более эффективным. Катализаторы, изобретенные человеком и используемые в химической промышленности, пока что уступают тем катализаторам, которые изобрела живая природа. Без ферментов (катализаторов биохимических процессов в клетках) не идет ни один биохимический процесс в нашем организме, будь то окисление глюкозы (этот процесс — важнейший источник энергии) или синтез белков. Вполне возможно, что новый тип катализаторов сможет приблизиться по эффективности и селективности к ферментам. Работа, за которую в этом году дали Нобелевскую премию, — это шаг в сторону того, что уже умеет делать природа.

— А почему органокатализ назван асимметрическим?

— Многие молекулы (особенно биологически активные) могут принимать две формы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга — по аналогии с нашими ладонями их можно назвать «левой» и «правой» молекулами, — поясняет Оганов. — Физические свойства этих молекул одинаковы (за исключением того, что растворы этих молекул вращают плоскость поляризации света хоть и в равной степени, но в противоположных направлениях). Эти молекулы и их растворы или кристаллы обладают одинаковой стабильностью, плотностью и в нормальном химическом процессе синтезируются в одинаковых количествах, в пропорции 1:1. Но в биохимии «левая» и «правая» молекулы играют совершенно разные роли. К примеру, глюкоза, аскорбиновая кислота, адреналин имеют «левую» и «правую» формы, имеющие совершенно разную биохимическую активность. Скажем, «правая» глюкоза усваивается организмом, а «левая» нет.

— То есть существует витамин С, который не усваивается?

— Неактивную форму аскорбиновой кислоты мы не называем витамином. «Правая» аскорбиновая кислота — это витамин, она имеет ярко выраженную биоактивность. А «левая» аскорбиновая кислота никакой активности не имеет. То же самое и с адреналином: «левый» — это гормон, а «правый» — его гораздо менее эффективный вариант. Есть и более экстремальные примеры: «правая» форма талидомида — это лекарство, а «левая» — мощный мутаген (если она оказывается в организме беременной женщины, то у нее родится ребенок с тяжелейшими врожденными уродствами). Если вы делаете традиционный синтез, то «левая» и «правая» модификации будут синтезироваться в равных пропорциях, 1:1, и затем вещество придется очищать от нежелательной модификации. Асимметрический органокатализ позволяет избежать этих сложностей — синтезируя только одну (только «левую» или только «правую) модификацию.