Las brillantes gestiones diplomáticas del joven Fernando contribuyeron a pacificar la Cataluña tardomedieval, y su padre, como agradecimiento, le cedió el reino de Sicilia

posesiones y cumplir los deseos de su difunta esposa.

La corona de Castilla parecía ser la más indicada para la proyectada unión, ya que en 1468 el heredero Alfonso había fallecido, lo que planteaba un serio problema sucesorio, despachado mediante la Concordia de los Toros de Guisando, cuando Enrique IV, rey de Castilla, reconoció como heredera a su hermanastra Isabel.

Así, Fernando se prometió en primera instancia con la hija de Juan Pacheco, hombre de confianza del rey Enrique IV. Pero, aunque este era el enlace preferido del rey de Castilla, que quería casar a su hermanastra Isabel con el rey de Portugal, Fernando y su padre aspiraban a más. Isabel, la heredera al trono, tenía una edad en consonancia con la de Fernando (era solo once meses mayor). Comenzaron pues las conversaciones conducentes al matrimo- nio y, en marzo de 1469, se firmaron en Cervera las capitulaciones.

Los siguientes meses fueron dignos de una película romántica. Los novios no podían esperar a estar juntos y, así, Isabel escapó de la vigilancia de Juan Pacheco en Ocaña para reunirse con su amado, mientras que Fernando atravesó el reino de Castilla disfrazado de mozo de mulas. Se cuenta que, a su paso por el castillo de Burgo de Osma, los centinelas recibieron a Fernando como a pedradas. Finalmente, el 19 de octubre la heredera al trono de Castilla, Isabel, y el heredero al trono de Aragón y rey de Sicilia, Fernando, contrajeron matrimonio en Valladolid.

La celebración del matrimonio no estuvo exenta de dificultades de tipo canónico. Los contrayentes eran primos y, por ello, precisaban de una bula papal. El papa se mostraba reticente por temor a las represalias