Se empezó a plantear la paz con España, antes de que la invasión se hiciera realidad
con 23 navíos y atacó Cádiz por sorpresa, destruyendo o capturando 24 mercantes. Pese al golpe, en 1588 España tenía lista su armada de invasión, con 130 barcos, pero la Invencible fracasó y se perdieron 50, cinco en combate. Algunos autores no mencionan ninguna pérdida británica, pero tuvieron que sacrificar siete naves.
En 1589, el mismo Drake concentró 180 naves y 19.000 soldados de la Contraarmada, mayor que la Invencible. Fue rechazado en La Coruña, y luego en Lisboa por 18 galeras bajo Martín de Padilla. Al final, regresó con 102 naves y 13.000 supervivientes. Perdió, pues, 48 naves (14 en combate) y 30 desertaron. El silenciado desastre británico fue idéntico al español. En 1591, 22 naves de Howard intentaron interceptar en las Azores alguna flota del tesoro, pero se toparon con 55 naves bajo Alonso de Bazán, entre Flotas de Indias y escoltas. Los ingleses huyeron dejando atrás el galeón Revenge, que fue hundido. Se llegó a decir que en la lucha cinco galeones españoles se hundieron, pero sólo fue uno y otro barco ligero, y por una tempestad posterior. En 1592 los ingleses tuvieron más suerte con 16 naves y lograron tomar en las Azores una carraca portuguesa con 500.000 ducados. También los españoles actuaban como corsarios: Pedro de Zubiaur, con una docena de naves ligeras, controlaba el Cantábrico hasta Bretaña, atacando flotas de hasta 40 mercantes ingleses en 1591, 1593, 1594 y 1596, y capturando entre cuatro y 20 barcos cada año.
En 1595, Drake y Hawkins organizaron su última gran expedición a las Indias, fletando 26 naves, que acabó con la muerte de ambos y la pérdida de 20 barcos. Tras fracasar en Canarias zarparon sobre Puerto Rico, donde se hallaba un galeón cargado con tres millones de ducados. Éste avisó a España, y Téllez de Guzmán partió de Cádiz con cinco fragatas, llegando antes que Drake para reforzar las defensas de Puerto Rico, que rechazó a los piratas. Una escuadra de seis galeones bajo Juan Gutiérrez de Garibay acabó de batirlos en la Isla de Pinos.
En 1596 una escuadra inglesa de 150 naves y 14.000 hombres bajo Howard cayó sobre Cádiz, saqueándola. Los mandos de las 38 naves hispanas estaban ausentes, perdiéndose 20 buques; el botín fue de sólo 120.000 ducados. Ese año España lanzó una armada de 88 naves y 11.000 hombres bajo Padilla para invadir Irlanda, siendo dispersada por las tormentas con pérdida de 14 naves. Reequipada, la flota partió en 1597 con 160 buques y sólo otra tempestad logró impedir que desembarcara en Inglaterra.
Mientras, una flota anglo-holandesa de Essex, de 145 naves y 17.000 hombres, fracasó en su intento de atrapar la flota del tesoro en las Azores. Los reproches a Essex fueron tremendos y se empezó a plantear la necesidad de una paz con España, antes de que la invasión se hiciera realidad.