LA EXTRAÑA MUERTE DE JUAN
El segundo hijo de Vanozza y Rodrigo era mujeriego, hedonista y bravucón. Juan no ocultaba su carácter fanfarrón ni su despótico carácter, amparado por el poder y la impunidad del papado, y eso, inevitablemente, atrajo muchos enemigos hacia él.
La noche del 14 de junio de 1497, Juan acude a una cena informal en casa de su madre con todos sus hermanos (menos el menor, Jofré, que estaba indispuesto). César y él deciden regresar al Vaticano juntos, pero Juan se separa a mitad de trayecto para acudir a una cita. Desapareció acompañado solo por un sirviente y nada se supo de él al día siguiente. En la búsqueda por toda Roma ordenada por el papa Alejandro, encontraron al sirviente herido de muerte (antes de expirar, habló de un enmascarado que les había abordado) y al caballo cerca del río. Finalmente, unos marineros que remontaban el río encontraron su cadáver y lo llevaron al
Castillo de Sant’Angelo. Estaba irreconocible y solo su capa demostraba la identidad del duque de Gandía. Degollado y apuñalado (más de diez heridas mortales), tenía las manos atadas, la espada envainada (lo que demostraba que no había presentado batalla) y la bolsa del dinero intacta. No se esperó a que amaneciera para enterrarlo en la iglesia de Santa María del Popolo, en el panteón que pertenecía a la familia de Vanozza. Tal era el dolor de Rodrigo, que llegó a pensar en renunciar al papado y recluirse en un monasterio para expiar sus culpas (así se lo dijo a Fernando el Católico), pero el tiempo todo lo cura y el dolor pasó.
El crimen quedó sin resolver. En aquel entonces, la viuda de Juan señalaba como culpable a su hermano César, que no tardaría en colgar los hábitos y reemplazar a su hermano como heredero terrenal de Alejandro VI. La leyenda negra apoya esta autoría por celos políticos, pero también la de su hermano pequeño Jofré por celos carnales, puesto que Juan mantenía relaciones con su esposa, Sancha de Aragón. Según algunos historiadores, los Orsini o los Colonna son posibles responsables.