Sinatras stökiga ungdomsår
Misshandel
År 1947 under en middag på Ciros i Los Angeles ska Sinatra ha slagit kolumnisten Lee Mortimer som ska ha kommenterat på hans italienska härkomst och länkar till maffian. Sinatra ska ha blivit tvungen att betala
9 000 dollar för att lägga ned ärendet.
Undvek kriget
Enligt ett ihärdigt rykte ska Sinatra ha betalat 40 000 dollar i mutor till läkare i New Jersey för att bli förklarad olämplig för tjänst under andra världskriget. När hans kamrater begav sig ut för att slåss för de allierade i Europa och Asien fortsatte han att leva som en superstjäna. Enligt FBI-filer som släpptes 1998 ska läkaruttalandena varit legitima då Sinatra hade en sprucken trumhinna och var ”mentalt instabil”, men myten kvarstår fortfarande.
Äktenskapsbrott
År 1938 innan Sinatra blev känd upptäcktes han ha en otrohetsaffär med en gift kvinna i norra New Jersey. Under den tiden var äktenskapsbrott olagligt, men han kom undan med en böter på 500 dollar och fallet lades ned.
Slagsmål
Sinatra erkände senare i sitt liv att han hade haft en stökig ungdom. Han påstod att hans tänder inte rättats till av en tandläkare utan av ett slag under ett slagsmål och ärret ovanför hans näsa var efter att en Coca Cola-flaska krossats i hans ansikte.