«Calico» Jack Rackham

Nationalitet: Britt

Född: 1682 Död: 1720

Jack Rackham är mest berömd för sin flagga,

Jolly Roger, och för att hans besättning bestod av både män och kvinnor. Han började bygga sin piratkarriär under myteriet mot Charles Vane som förlorade sin besättnings förtroende när han vägrade att anfalla ett franskt skepp. När han härjade runt i Nassau träffade Rackham på Anne Bonny och inledde en affär. De två gav sig ut på haven och rekryterade frivilliga från fartygen de attackerade. Efter ett intensivt dryckeslag i hamn beslagtogs Rackhams skepp och han själv skickades till Port Royal för att dingla i snaran.