EN MAN MED MÅNGA CHEFER
JAPAN
I januari 1904 slog sig Reilly ihop med den kinesiske ingenjören Ho Liang Shung och snirklade sig in i den ryskkontrollerade hamnen Port Arthur i Manchuriet.
Som dubbelagent för både Japan och Storbritannien kunde Reilly hjälpa till att stjäla försvarsplanen och levera den till sin arbetsgivaren i öster. Den japanska marinen kunde därefter utföra ett lyckat angrepp.
STORBRITANNIEN
Mellan 1919 och 1920 skickade brittisk underrättelsetjänst Reilly till södra Ryssland för att få tag på information om svartahavskusten. Storbritannien förberedde sig inför fredskonferensen i Paris och Reilly uppträdde som handelsdelegat. På så vis övervakade han aktiviteterna hos kända bolsjevikgrupper på området och även andra betydande grupper som var intresserade av regionen.
RYSSLAND
Under sitt korta uppehåll i Ryssland, medan han fortfarande var anställd av brittisk underrättelsetjänst, började Reilly att frilansa för ryssarna vid sidan av sitt egentliga uppdrag. Han förförde den ryska marinministerns assistents fru och upptäckte att en tysk fabrikör var ute efter ett kontrakt för att få förnya den ryska flottan. Reilly lyckades kvickt få tag i hans planer före ryssarna.
USA
När han bodde i New York 1914 ska Reilly ha upptäckt en tysk plan på att sabotera amerikanska fabriker under första världskriget. USA försökte stötta de allierade styrkorna vid den här tiden, så Reillys insats för att stoppa tyskarna gjorde honom populär hos både britter och amerikaner.