Ακλόνητη πίστη και αποφασιστικότητα σε μια δύσκολη εποχή
Εως πολύ αργά, πάντως, η πολιτική πορεία του δεν υπήρξε επιτυχής: είχε μεγάλες αρετές, αλλά έτεινε να απογοητεύει το κοινό του. Επειτα από μια περίοδο υπηρεσίας στον στρατό, άρχισε την πολιτική του καριέρα με το Συντηρητικό Κόμμα, αλλά το 1904 έκανε κάτι που στη βρετανική πολιτική εθεωρείτο αμοραλισμός: μεταπήδησε στους Φιλελεύθερους. Είκοσι χρόνια αργότερα, μετά την κατάρρευση του Φιλελεύθερου Κόμματος, επέστρεψε στους Συντηρητικούς. Εκανε δύο φορές το ανεπίτρεπτο.
Κορύφωση της θητείας του στο Φιλελεύθερο Κόμμα υπήρξε η ανάληψη το 1911 του υπουργείου Ναυτικών (πρώτος λόρδος του Ναυαρχείου). Αεικίνητος και οπαδός των ριζικών μεταρρυθμίσεων, θα ταυτιστεί με τις προσπάθειες για τον εκσυγχρονισμό του βρετανικού στόλου και θα ξεκινήσει την έρευνα που θα δημιουργήσει το 1916 τα πρώτα άρματα μάχης. Αλλά η καριέρα του θα πληγεί από μια καταστροφική του επιλογή, τη συμμαχική επιχείρηση στην Καλλίπολη το 1915. Η αποτυχία
Πολλές πολιτικές του πρωτοβουλίες και επιλογές κατέληξαν σε αποτυχία.
της θα επιφέρει την απομάκρυνσή του από το κρίσιμο υπουργείο και την ανάληψη μιας ασήμαντης κυβερνητικής θέσης: καγκελάριος του δουκάτου του Λάνκαστερ, αξίωμα που σήμαινε, στη βρετανική πολιτική σκηνή, επώδυνη περιθωριοποίηση.
Υστερα από σύντομη υπηρεσία, ως αξιωματικός στην πρώτη γραμμή του Δυτικού Μετώπου, επανήλθε το 1917 στην πολιτική ως υπουργός υπεύθυνος για το πολεμικό υλικό. Ως υπουργός Πολέμου το 1919, υπήρξε υποστηρικτής ακόμη μιας πρωτοβουλίας που κατέληξε σε αποτυχία: της επέμβασης των Δυτικών στον ρωσικό εμφύλιο πόλεμο. Λίγο αργότερα, επανήλθε στο Συντηρητικό Κόμμα και, ως υπουργός Οικονομικών, επανέφερε τη Βρετανία στον χρυσό κανόνα, κάτι που ευρέως θεωρείται επίσης μεγάλο λάθος στην πορεία προς την παγκόσμια κρίση του 1929. Η σκληρότητά του έναντι της γενικής απεργίας του 1926, η αρχική του θετική τοποθέτηση για τον Μουσολίνι και η έλευση της παγκόσμιας κρίσης προκάλεσαν νέα πλήγματα στο κύρος του. Φαινόταν ότι η καριέρα του είχε τελειώσει: σε όλη τη δεκαετία του 1930 ήταν απολύτως περιθωριοποιημένος ακόμη και μέσα στο ίδιο του το κόμμα, με το οποίο συγκρούστηκε σε πολλά ζητήματα. Πάντως, επέκρινε έντονα την πολιτική του κατευνασμού του Χίτλερ, κυρίως με αφορμή τη συμφωνία του Μονάχου (1938) και απηύθυνε την περίφημη προειδοποίησή του στον πρωθυπουργό Νέβιλ Τσάμπερλεν: «Σας δόθηκε η επιλογή ανάμεσα στον πόλεμο και την ατίμωση. Διαλέξατε την ατίμωση και γι’ αυτό θα έχετε πόλεμο». Ζήτησε στιβαρή στάση έναντι ενός Χίτλερ που εμφανώς είχε αποχαλινωθεί. Αλλά σε μια εποχή κατά την οποία η Βρετανία επιζητούσε την ειρήνη, η στάση του εθεωρείτο μάλλον κουραστική, ακόμη και γραφική...
Η έκρηξη του πολέμου επαλήθευσε τις προειδοποιήσεις του και έγινε ξανά πρώτος λόρδος του Ναυαρχείου. Και όταν ο πρωθυπουργός Τσάμπερλεν υποχρεώθηκε σε παραίτηση, τον Μάιο του 1940, και έπεσε η Γαλλία, ο Τσώρτσιλ, ως ο αδιάλλακτος αντίπαλος του Χίτλερ, έγινε πρωθυπουργός σε κυβέρνηση εθνικής ενότητας, με την υπόσχεση ότι η χώρα του, έστω μόνη, ποτέ δεν θα παραδινόταν και θα συνέχιζε τον αγώνα μέχρι την τελική νίκη.
Ηταν, άραγε, η πρωθυπουργοποίησή του μια παρακινδυνευμένη επιλογή; Εως τότε, ήταν ένα αμφιλεγόμενο πρόσωπο. Αλλά διέθετε στοιχεία που εκείνη την ώρα χρειάζονταν η χώρα του και η υπόθεση της ελευθερίας: ακλόνητη πίστη, απίστευτη αποφασιστικότητα, αστείρευτη ενέργεια και τη δύναμη να εμπνεύσει τον μέσο πολίτη. Μετέτρεψε την πιο μαύρη ώρα της Βρετανίας σε αυτό που ο ίδιος περιέγραψε ως «the finest hour» του λαού της. Εγινε, ακόμη, ένα σύμβολο: το πούρο, το σήμα της νίκης, η κακή άρθρωση στις ομιλίες του... όλα αυτά ενσάρκωσαν τον αγώνα για την ελευθερία με έναν τρόπο ανεπανάληπτο.