Ηγέτης με στιβαρή στρατηγική σκέψη
Δεν είναι δυνατόν να εκτεθεί εδώ αναλυτικά η πολεμική ηγεσία του ή οι αποφάσεις του με τις οποίες η Ελλάδα έμεινε τμήμα του δυτικού κόσμου το 1944. Οπωσδήποτε, αποκάλυψε μια στιβαρή στρατηγική σκέψη που του επέτρεψε να συμμαχήσει με έναν άλλο μεγάλο αντίπαλο, τον Στάλιν, προτάσσοντας την ήττα του ναζισμού έναντι όποιας άλλης προτεραιότητας (δήλωσε ότι εάν ο Χίτλερ εισέβαλλε στην Κόλαση, θα έκανε στη Βουλή των Κοινοτήτων τουλάχιστον μία θετική αναφορά στον διάβολο). Επιπλέον, η πίστη του στην αγγλοαμερικανική «ειδική σχέση», την οποία καλλιέργησε προσεκτικά μέσω και της προσωπικής του επικοινωνίας με τον πρόεδρο Ρούσβελτ, ήταν μέρος μιας ευρύτερης κοσμοαντίληψης για την ενότητα των «αγγλόφωνων λαών» και τον διεθνή ρόλο της Βρετανίας. Το 1943-45 προσέφερε στη Δύση μια έμφαση στον μετριοπαθή ρεαλισμό, αντισταθμίζοντας τον υπέρμετρο ιδεαλισμό που χαρακτήριζε εκείνη την εποχή τη «νέα», αλλά ακόμη σχετικά άπειρη στις διεθνείς
Σε προσωπικό επίπεδο, ήταν ένας ανυπόφορος άνθρωπος, γεμάτος συναισθηματισμούς και εμμονές.
υποθέσεις, υπερδύναμη των ΗΠΑ. Ωστόσο, μεγάλος σε ηλικία και υπέρμετρα βασισμένος στην αίγλη του ως πολεμικού ηγέτη, αγνόησε την ανάγκη του λαού του για μια νέα προοπτική (όπως π.χ. αυτή αναδυόταν από την Beveridge Report για το κοινωνικό κράτος, την οποία υποβάθμισε). Το καλοκαίρι του 1945, όταν ηγήθηκε για πρώτη φορά του Συντηρητικού Κόμματος σε εκλογές, έχασε από τον άχρωμο αλλά πιο κοινωνικά προσανατολισμένο Κλίμεντ Ατλι. Η πρώτη στην Ιστορία νίκη του Εργατικού Κόμματος με απόλυτη πλειοψηφία. Ακόμη μία προσωπική αποτυχία για τον ίδιο.
Νέα ήττα στις εκλογές του 1950. Και όταν ακόμη κέρδισε εκλογές το 1951, τις κέρδισε λόγω του πλει- οψηφικού εκλογικού συστήματος, που του έδωσε περισσότερες έδρες στη Βουλή, ενώ έλαβε λιγότερες ψήφους στην κάλπη. Ο Τσώρτσιλ ποτέ δεν είχε πλειοψηφία στη λαϊκή ψήφο... Ισως επειδή το προσωπικό του ύφος, το πομπώδες, το τόσο γοητευτικό την ώρα του αγώνα μέχρις εσχάτων, κούραζε σε ειρηνικές εποχές. Το 1951-55, παρά την επιδείνωση της υγείας του (υπέστη διαδοχικά εγκεφαλικά επεισόδια), αρνήθηκε να αφήσει την εξουσία. Ωστόσο, αναδύθηκε σε μια νέα μορφή πρωτοπορίας. Συγκλονισμένος από τη δοκιμή της βόμβας υδρογόνου, την οποία παρακολούθησε, προσπάθησε να επιφέρει μια προσέγγιση της Δύσης με τη Σοβιετική Ενωση, που θα απέτρεπε τον τρίτο, πυρηνικό, παγκόσμιο πόλεμο. Ενθερμος θιασώτης μιας νέας διάσκεψης κορυφής Δύσης-Ανατολής, είδε τους Αμερικανούς συμμάχους και τους υφισταμένους του -π.χ. τον διάδοχό του, Αντονι Ιντεν- να απορρίπτουν τις ιδέες του, μόνον και μόνον για να συγκαλέσουν τη διάσκεψη το καλοκαίρι του 1955, αμέσως μόλις ο ίδιος αποσύρθηκε από την πολιτική...
Ηταν ασυνήθιστη περίπτωση ο Τσώρτσιλ. Εκανε αρκετά λάθη ως πολιτικός. Σε προσωπικό επίπεδο, ήταν ένας ανυπόφορος άνθρωπος, γεμάτος συναισθηματισμούς, εμμονές, εκκεντρικότητες και (μερικές φορές, παρά την άριστη παιδεία του) κάκιστη προσωπική συμπεριφορά. Ο «Ουίνστον» ήταν, για τους συναδέλφους του και για τους ομολόγους του, μια καταπιεστική παρουσία. Αλλά αποδείχθηκε και ο άνθρωπος που πρόβαλε την κατάλληλη στιγμή. Εξέφρασε την πιο φωτεινή ελπίδα στην πιο μαύρη ώρα της ανθρώπινης ιστορίας, όταν, μπροστά στη ναζιστική λαίλαπα, είχε τη δύναμη να υποσχεθεί στον λαό του -αλλά και σε όλο τον κόσμο της ελευθερίας- αυτό που όφειλε να του υποσχεθεί: αίμα, ιδρώτα και δάκρυα.