Antara bakat dan kontroversi
untuk menjadi seperti apa yang saya inginkan,” katanya yang memulakan karier peringkat senior bersama Lazio.
Walaupun tidak berjaya beraksi di peringkat antarabangsa bersama Azzurri, Di Canio sudah melakukan penampilan lebih 500 kali di peringkat kelab bersama Juventus, Napoli, AC Milan, Celtic, Sheffield Wednesday, West Ham United, Charlton Athletic dan yang terakhir Cisco Roma.
Selain penyerang, Di Canio juga mampu untuk beraksi di bahagian tengah dan sayap, serta terkenal dengan seorang pemain yang mempunyai kreativiti, kemampuan teknikal dan cekap menggelecek.
Bagaimanapun, dia dilabel sebagai seorang pemain berbakat tetapi terpalit dengan kontroversi termasuk perwatakan panas baran dan agresif di atas padang.
Insiden Di Canio menolak pengadil, Paul Alcock selepas dilayangkan kad merah ketika beraksi bersama Sheffield Wednesday menentang Arsenal di Hillsborouh menyaksikannya digantung 11 perlawanan dan didenda sebanyak 10,000 pound (RM54,000).
Pada Disember 2000, Di Canio mencuri tumpuan ketika West Ham menentang Everton apabila dia merampas bola dari hantaran lintang Trevor Sinclair untuk memberhentikan perlawanan selepas Gerrard terbaring kerana mengalami kecederaan lutut.
Penyokong tuan rumah di Goodison Park memberi reaksi menakjubkan di atas tindakan Di Canio, dengan masing-masing berdiri tanda hormat.
Tindakan itu juga mendapat reaksi dari Persekutuan Bolasepak Antarabangsa (FIFA) apabila mengurniakannya Anugerah Fair Play FIFA pada 2001.
Di Canio juga terkenal dengan memiliki beberapa tatu di tubuhnya termasuk di lengan kanan yang tertera perkataan ‘DUX’ iaitu bermakna pemimpin atau dalam bahasa Itali, Il Ducea iaitu nama samaran bagi bekas Perdana Menteri, Benito Mussolini yang berhaluan fasis.
Dia juga pernah mendedahkan ketika membesar dia banyak terpengaruh dengan budaya Samurai dan berpegang pada semangat Jepun selepas membaca hasil penulisan Yukio Mishima, serta mempelajari adat tradisi Hagakure dan Bushido.