El nacimiento de una estrella
El atractivo físico de Redford y su talento para la actuación le permitieron formar parte del reparto de diversas producciones televisivas y teatrales a finales de los años 50, interviniendo en obras de teatro como Tall Story (su debut en Broadway en 1959), The Highest Tree (1959) o Descalzos por el parque (1963).
En tv apareció en series, entre ellas Alfred Hitchcock Presenta y Maverick. En 1962 logró debutar en el cine con la película bélica El que mató por placer dirigida por Denis Sanders y coprotagonizada por otro novato: Sydney Pollack. Pollack y Redford entablaron a raíz de este primer encuentro una amistad que le llevó a usuales colaboraciones en proyectos conjuntos como director e intérprete.
En el papel estelar de la obra Descalzos por el parque consiguió multiplicar sus apariciones en Hollywood. Una de ellas fue la versión cinematográfica de esa historia de Neil Simon, que Robert protagonizó al lado de Jane Fonda en el año 1967.
En 1973 fue nominado al Oscar por su actuación en la cinta El golpe, consiguiendo su única nominación como actor en toda su carrera.
Los años 70 significaron para intérprete la consolidación de su estrellato con Las Aventuras De Jeremiah Jonson (1972) de Sydney Pollack, El Candidato (1972) de Michael Ritchie, Un Diamante Al Rojo Vivo (1972) de Peter Yates, Tal Como Éramos (1973) de Pollack, y El Gran Gatsby (1974), entre otras.