- en viktig gjennomfartsvei
I fordums tid, lenge før der ble bebyggelse av betydning, strakte det seg en del fra Stranden og oppover mot Blødekjaer. Den ble kalt Aredalen og fulgte østsiden av Munkehaugen, der Gamlebyen skole står den dag i dag.
Minner fra en svunnen tid
Munkehaugen var egentlig et fjellplatå som skrånet nedover mot syd og mot nord avgrenset nevnte dalsøkk.
Opp til platået førte opprinnelig en sti. Senere ble adkomsten forbedret med en bred steintrapp som hadde flere avsatser.
Før skolens tid sto der et privathus på toppen. Det første huset som sto der ble revet i 1744.
Etter brannens herjinger i Stranden 16. september 1863 da 25 hus ble lagt i aske, ble Østregate anlagt.
Gaten ligger der med flere av bygningene som er mer eller mindre uforandret, men nye bygninger er kommet til.
Øverst i Østregate sto en gammel smie og det var også hovslageri.
Reguleringen av Østregate og strøket der ble i sin tid foretatt etter en plan utarbeidet av løytnant Birger Hjelm. Før brannen var det et ubebygget område her som kaltes Raevedalen. Da murtvangen først ble innført i 1882 er var de fleste av husene i Østregate av tre. Før 1863 var adkomsten til byen gjennom Grendsen. Øverst i Østregate svinger en bakke ned mot oss. Den gang het bakken Brønlunds klev og var innkjørselsvei til de nedre bydeler.
Ved foten av bakken sto et losjihus for «fjellmennene» og deres sleder, «fjellmannsledene» hadde sin plass ved Munkejordet.
Det var en alminnelig sport dengang at Strandens ungdom tok seg til rette og brukte sledene til kjelkeaking ned over Munkehaugen under vill jubel.
Derimot følte de som kom i veien for de akende ikke alltid den samme gleden.
Det er påvist at det engang i tiden har vaert bygget fartøyer der Østregate går over i Peder Thomassens gate og at skipsbedding har strukket seg derfra og opp mot Piketorvet.
Den første bebyggelsen i dette strøket var en tett klynge med småhus.
Da disse tomtene senere kom på større huseieres hender ble de gamle rønnene revet og tomtene lagt ut til hager, gårdsrom og opplagsplasser. Det såkalte «Espelands smug» var inntil brannen i 1863 et av de mest brannfarlige strøk i byen.
Etter brannen ble hele strøket så total forandret at det bokstavelig talt ikke er spor igjen av de gamle tomter. Den såkalte «Bikkjebakke» ble sprengt vekk og store steinmasser ble fylt på strøket nedenfor.
For at man skal danne seg et bilde av den store forandringen kan nevnes at grunnmuren til huset på hjørnet av Østregate og Torvgaten ligger på høyde med taket på bygningen som sto der før brannen.
På denne tomten sto opprinnelig tre hus. Det nordligste av disse tilhørte omkring 1730 en mann som het Mada Jensen Damsgaard, og det antas at han har hatt med skipsbyggingen å gjøre.
Brannen i 1863 brøt ut klokken to om natten og spredte seg raskt. Forbindelsen mellom øvre og nedre del ble straks sperret av ilden, og stanset ved nedriving av et hus.
Det kom assistanse fra Grimstad og Tvedestrand og takket vaere den hjelpen ble det forhindret at brannen fikk spre seg videre.
Østregate ble etterhvert en travel handelsgate, og av forretninger på femtitallet kan vi nevne Adel Ellefsen, Morten Tunsberg som solgte landbruksartikler, glassmester Harald Eklund, Einar Gundersen drev slakterbutikk, Blom Bakke solge møbler og Pedersen & Furre drev glassmagasin.
Alf Kjersmeier holdt til på toppen av Østregate og solgte garn og trikotasjevarer og P.A. Halvorsen hadde rørhandel.
Nederst i denne gaten fant vi Sigurd Ol- sen og Alf Tallaksen. På Piketorvet som fremdeles eksisterer fra den holdt manufakturhandler Inge- gang. mann Ellingsen til.
Det er den eneste forretningen