Hemligt förhållande satte djupa spår
Dan Andersson såg bra ut, hade en charmfull sida och kunde göra starkt intryck på kvinnor. En av hans första förbindelser var Nannie Lundberg som han träffade på ett tåg till Uppsala. Hon hade vuxit upp utanför Vilhelmina och de två förlovade sig 1912. Ett år senare bröt Nannie förlovningen, hon insåg att Dan inte skulle kunna ta över sin svärfars ångbåtsföretag eller på annat sätt försörja en familj.
Hon gifte sig istället med en kusin. En av Dans mest sjungna visdikter, »Jag väntar vid min stockeld«, anses handla om henne.
På Brunnsviks folkhögskola träffade Dan Andersson Märta Larsson, en flicka från en välbärgad Stockholmsfamilj. I ett brev till en vän skriver han: »… (hon) är en riktigt präktig tös, och som jag (naturligtvis) blivit kär i. Jag betraktar saken som en företeelse inom mig själv, och varken hon eller andra få en aning om saken. [...] Jag har delvis gått och varit rasande för att en flicka ska kunna vrida om mina tankar och rubba mitt stora själslugn. I all synnerhet som jag inte alls har några chanser.«
Kort efter att detta brev hade skrivits förlovade de sig hemligt. Förhållandet blev intensivt och satte djupa spår hos dem båda, men när Märtas far fick reda på saken förbjöd han sin dotter att träffa Dan. De hittade ändå sätt att ses i smyg och skrev till varandra. Förbindelsen varade i två år.
Dan andersson gifte sig 1918 med småskolelärarinnan Olga Turesson och de flyttade till Gonäs utanför Ludvika. Hon hade växt upp i en kulturell, musikalisk familj – hennes bror Gunnar Turesson utvecklades till en framstående trubadur.
Enligt Gunnar blev Dan och Olga blixtförälskade från första stund. De fick en dotter, Monika, men hon hann aldrig träffa sin pappa, som dog när Olga var i sjätte månaden.