小熊首戰列斯特扛先發
世界大賽特報第2戰派出艾瑞耶塔拚客場
小熊第2到4戰的先發人選
2016年世界大賽將在25日晚8時揭開序幕，加起來176年未奪冠的印地安人與小熊即將交鋒，也讓各自城市陷入瘋狂，印地安人距離上次奪冠相距68年，小熊更有長達108年的「山羊魔咒」要打破。 依序為艾里耶塔（Jake Arrieta）、漢崔克斯（Kyle Hendricks）以及雷基（John Lackey）。
列斯特生涯對戰印地安人7勝1負，今年季後賽出賽三場拿下2勝0敗，防禦率僅0.86。此外，列斯特生涯在世界大賽先發3場，拿下3勝、防禦率0.43，也在2007、2013年幫助紅襪拿下世界大賽冠軍，自然成為小熊第一人選。
在紅襪時期看著席林（Curt Schilling）及貝基特（Josh Beckett）如何準備比賽，列斯特學會要把季後賽當成例行賽一樣準備。列斯特表示，「這就是為什麼球隊要簽下我，希望我來到這裡就是為了贏得世界大賽，這也是我來此的目的，我想要為這個城市、為這個球隊、為老闆拿下世界大
印地安人教練法蘭柯納（Terry Francona）不把歷史過往放在心上，「這是球迷的事情，他們可以可以討論這些，不過我不覺得因為我爸沒能拿下冠軍，我就該有什麼責任，我們現在要專心對抗小熊並努力拿下冠軍，這才是最重要的。」 賽冠軍，能夠成為這支球隊的一份子以及走到現在這個地方，我覺得很棒。」列斯特在國聯冠軍賽第一戰及第五戰都擔任先發，兩場比賽小熊都拿下勝利，投13局僅掉2分的表現，讓他與隊友貝茲（Javier Baez）並列MVP。
小熊第2戰將派出去年賽揚獎得主艾瑞耶塔擔綱，艾瑞耶塔本季18勝8敗，今年季後賽2次先發0勝1敗，由於前兩戰都是印地安人主場，這兩場對於小熊的戰局非常重要。
印地安人派出克魯柏（Corey Kluber）先發，生涯首次進入季後賽，為印地安人拿下2勝1負、防禦率0.98，前兩場先發共13.1局未失分，直到上一場因僅休息三天就先發丟掉2分，生涯僅在去年對過小熊一次，先發7.2局失1分，送出11次三振。
小熊決定世界大賽先發投手輪值人選，由世界大賽未嘗敗績的列斯特（Jon Lester）扛起首戰先發，將在25日晚間8時對抗印地安人的克魯柏（Corey Kluber），兩人今年季後賽防禦率都在1以下，強投對決勢不可免。
小熊教練麥登（Joe Maddon）感想相同，「我跟你保證，我們的球員只會專注在當下，我們知道也尊重過去的歷史，不過你如果現在走進去休息室，會發現他們都非常年輕，這些過去的事情不會對他們有太多影響。」